Racoon Head ist ein kleiner Ort im Nordwesten von Maine. Ganz in der Nähe der Meerenge zwischen Goat Island und dem Festland. Racoon Head liegt bei Freeport und ist einer der ersten Anläufe für die Inselbewohner auf dem Festland. Dort kaufen sie Spezailitäten, die der kleine Laden auf der Insel nicht zu bieten hat und dort gibt es spezialisierte Geschäfte, wie etwa den Laden des Uhrmachers Mr. Dostie. Außerdem muss es dort einen Leuchtturm geben.
George Dinsmore trifft hier im Jahr 1977 nicht nur zwei, sondern ganze drei Strommasten als er betrunken mit einem Schneepflug unterwegs ist.
Racoon Head ist auch das Ziel von Bill Flanders und Bull Symes im Jahr 1938. Sie überqueren die zugefrorene Meerenge um in Dorrit's Tavern einen Whiskey zu trinken. Anschließend gehen beide wieder zurück auf die Insel.
Von der Meerenge aus kann man die Kirchturmspitze der Congo Church wohl am Besten sehen. Stella Flanders sieht ihn als erstes Detail des Festlandes als sie ihren letzten Weg über die Meerenge aufnimmt. Ansonsten kannte sie nur die Lichter des Ortes, die man von Goat Island aus bei Nacht sehen kann - außer damals, als Geroge Dinsmore die Strommasten umgefahren hatte und für mehrere Tage der Strom ausfiel.
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