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Er ist ein Wärter in [[Shawshank]], der gerne einmal mit seinem Schlagstock auf die Gefangenen eindrischt. An jenem Tag beaufsichtigt er unter anderem [[Tommy Williams]], der zusammen mit [[Charlie Lathrop]] am Wäschemangler der Gefängniswäscherei arbeitet und plötzlich einige weiße Laken fallen lässt. Das ist auf den Schock zurückzuführen, dass Tommy gerade begriffen hat, dass sein neuer Freund, der Häftling [[Andy Dufresne]], unschuldig einsitzt. Als Tommy nicht auf Jessups Wutausbruch reagiert, schlägt der ihn mit seinem Schlagstock bewusstlos.