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Seine erste Rolle hatte er als kleiner Junge in dem Stück ''Camelot''. Am Goddard College in Vermont lernte er die Regisseure und Autoren Steven Schachter und Professor David Mamet kennen, mit denen er bis heute zusammenarbeitet. Macy brach sein Tiermedizin-Studium nach wenigen Semestern ab und nahm stattdessen bei Mamet Schauspielunterricht. Gemeinsam mit seinen Kommilitonen Joe Mantegna und Dennis Franz gründete er die Theatergruppe ''Mamet's Mafia''. [[1972]] zogen Macy, Mamet und Schachter nach Chicago und gründeten dort das ''St. Nicholas Theater''.  Zwei Jahre später ging Macy nach Los Angeles, wo er sich den großen Durchbruch als Filmschauspieler erhoffte, doch große Rollenangebote blieben vorerst aus. Dafür feierte er ab [[1980]] in [[New York City|New York]] große Erfolge als Theaterregisseur und bekam für sein Stück ''Our Town'' den Tony Award. Anfang der 1990er wurde auch Hollywood auf ihn aufmerksam. Nach kleineren Rollen in ''Der Klient'', ''Mr. Holland's Opus'' und ''Murder in the First'' erhielt er [[1996]] für seine Rolle in ''Fargo'' von den Coen-Brüdern eine Oscar-Nominierung als bester Nebendarsteller. Trotz dieses Erfolges ließen Hauptrollen auch weiterhin auf sich warten. In den Folgejahren war Macy u.a. in den Filmen ''Boogie Nights'', ''Air Force One'', ''Psycho'', ''Wag the Dog'', ''Zivilprozess'', ''Pleasantville – Zu schön, um wahr zu sein'', ''Magnolia'' und ''Jurassic Park III'' zu sehen – stets in kleineren Rollen. Aus diesem Grund wird er häufig als bekanntester oder beliebtester Nebendarsteller bzw. bester Charakterdarsteller Hollywoods bezeichnet, denn jeder kennt zwar sein markantes Gesicht, doch kaum einer seinen Namen.