Henry Bowers
Als Ben Hanscom ihn nicht abschreiben lässt, fällt Bowers in jenem Schuljahr durch und schwört blutige Rache - das meint er, wie er es sagt, denn er attackiert Ben - sogar zum Schrecken seiner Kumpanen Victor Cross und Belch Huggins - mit einem Schnappmesser und will ihm seinen Namen in den Bauch ritzen. Nach dem H aber wehrt sich Ben und entkommt in die Barrens, wo er schließlich zum Klub der Verlierer stößt.
Henry Bowers' Vater ist ein Rassist, der Mike Hanlons Vater William belästigt (er tötet seine Hühner und malt ein Hakenkreuz auf seinen Schuppen), bis dieser sich mit Waffengewalt zur Wehr setzt. Als Henry Pennywise' Einfluss verfällt und wahnsinnig wird, tötet er seinen Vater mit einem Schnappmesser.
Bowers wird schließlich für alle Morde verantwortlich gemacht, die 1957 und 1958 in Derry verübt wurden; er ist überzeugt, dass ES ihn in der Kanalisation nur überleben ließ, damit er genau diese Schuld auf sich nehmen konnte. Er wird verurteilt und verbringt lange Zeit in der Nervenheilanstalt Juniper Hill, bevor er am 30. Mai 1985 von dort ausbricht, dem Tag, an dem sich der Klub nach 27 Jahren wieder vereint.
Bowers - von Pennywise kontrolliert - versucht die Freunde anzugreifen. Nur durch den Einsatz von Eddie kann Henry aufgehalten werden. Eddie macht ihn mit einer zerbrochenen Perrier-Flasche unschädlich, nicht jedoch, bevor Bowers Mike Hanlon schwer am Bein verletzt.
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