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Anarchie ist kein Chaos hier wird das Wort schlicht falsch verwendet
Er tritt immer nur in beratender, untergeordneter Funktion auf, will selbst aber nicht das Amt des Königs einnehmen. Wir erfahren, dass er einmal des Königs Henker, dann ein Sänger und zur Amtszeit von [[Roland|Roland dem Gütigen]] Zauberer ist. Als Rolands Mutter noch im Amt war, wäre Flagg beinahe des Hofs verbannt worden; ihn rettete aber seine Fingerfertigkeit bei der Wahrsagerei mit Karten, da die Königin versessen darauf war, Skandale in Erfahrung zu bringen.
Mit dem einfältigen Roland hat Flagg leichtes Spiel, erst recht, als er dessen allzu einflussreiche Frau [[Sasha]] im Kindsbett töten lässt; doch gerade, als er beschließt, in dieser Inkarnation als Zauberer die Anarchie das Chaos herbeizuführen, entwickelt sich Rolands ältester Sohn Prinz [[Peter (Die Augen des Drachen)|Peter]] zu einem wahren Führer und Herrscher, was Flagg verängstigt. Er tötet Roland mit einem Giftbecher, lässt es aber so aussehen, als habe Peter ihm diesen überreicht.
So kommt [[Thomas]] an die Macht und unterwirft Delain durch Flaggs Einfluß einer Schreckensherrschaft. Schließlich aber gelingt Peter die Flucht aus der [[Nadel]] und er stellt Flagg. Es gelingt dem mittlerweile zur Einsicht gekommenen Thomas, Flagg einen Pfeil ins Auge zu schießen, woraufhin dessen Körper sich in Luft auflöst. Thomas ist aber überzeugt, dass der Dämon noch nicht tot ist und so begibt er sich mit seinem Butler [[Dennis]] auf die Jagd nach ihm (siehe auch ''[[Drei]]'', Teil III, Kapitel 3, wo sie [[Roland Deschain]] über den Weg laufen).