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Im Anschluss an sein Filmdebüt in ''Together for Days'' folgten Kurzauftritte in Milos Formans ''Ragtime'', ''Onkel Toms Hütte'', ''Der Prinz aus Zamunda'' (mit Eddie Murphy) und ''Do The Right Thing'' von Spike Lee, mit dem er insgesamt viermal zusammen arbeitete. Später gab er zu, während dieser Zeit große Drogenprobleme gehabt zu haben. Seit einem Aufenthalt in einer Entzugsklinik [[1991]] ist er clean. Zu Jacksons jüngeren Projekten zählen ''Shaft – Noch Fragen?'' (ein Remake der 70er-Jahre-Klassiker), ''Unbreakable'', und die ''Kill Bill''-Filme. Außerdem verlieh er dem Superhelden Frozone in ''Die Unglaublichen'' seine markante Stimme.
[[2007]] spielte er den Hoteldirektor Mr. Olin in der [[Stephen King]] Verfilmung ''[[1408 (Film)|1408]]''. Im September [[2009]] wurde bekannt, dass der Schauspieler und Drehbuchautor Jonathan Schaech, der auch an der [[From a Buick 8|Filmversion]] von ''[[Der Buick]]'' arbeitet, ein Skript für eine neue Spielfilmversion der Geschichte ''[[Quitters, Inc.]]'' verfasst. In der Hauptrolle soll Samuel L. Jackson zu sehen sein.
Seit [[1980]] ist Jackson mit der Schauspielerin LaTanya Richardson verheiratet, mit der er eine Tochter (Zoe) hat.