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 Robert Townley Watson hatte das Hotel ursprünglich als krisensichere Investition für sein Vermögen geplant, welches überwiegend aus dem Geschäft mit Silberminen und Eisenbahnen stammte. Konzipiert war das Hotel als eines der luxuriösesten und bekanntesten Resorts der Vereinigten Staaten von Amerika. Der erste Spatenstich erfolgte 1907. Die Arbeiten dauerten bis 1909 an, jedoch konnte das Hotel u.a. aufgrund widriger Wetterbedingungen nicht vor dem 1. Juni 1910 eröffnet werden. Die Bauphase wurde begleitet von zahlreichen Pannen und Unglücken. So fand der älteste Sohn der Familie, Boyd, bei einem Reitunfall auf dem Gelände den Tod. Zudem wurde das Unterfangen von finanziellen Turbulenzen begleitet: Einer der leitenden Angestellten veruntreute eine enorme Menge Geld und mehrere Investitionen (u.a. in Munitionsfirmen in Erwartung eines Krieges, der erst später ausbrach) schlugen fehl. Des Weiteren war Watson gezwungen zusätzliche Unkosten für den Bau von Straßen zu tragen, damit das Hotel überhaupt erreichbar war. Die Eröffnung des Overlook geriet zu einem Fiasko: Während der traditionellen Zeremonie mit Schärpe und Schere fiel eine Frau in Ohnmacht und erwachte in Panik und Verwirrung. Sie sprach davon eine merkwürdige, menschenähnliche Gestalt in der Lobby gesehen zu haben. Dies kann wohl als erste dokumentierte Erscheinung in dem Gebäude angesehen werden. Neben weiteren kleineren Unfällen, welche sich sowohl unter dem Personal, als auch unter den Gästen ereigneten bildete der Erstickungstod eines Kongressabgeordneten während des großen Eröffnungsdinners den traurigen Höhepunkt einer durch und durch misslungenen Einweihung. In den folgenden 4 Jahren schrieb das Overlook durchweg rote Zahlen, es entstand ein Minus von mehr als 330.000 Dollar. Das Gebäude und Grundstück wurden zwei Mal mit Krediten beliehen, welche dem ersten Eigentümer jedoch nicht vor dem Ruin retten konnten. Im Jahre 1914 wurde das Hotel schließlich an James T. Parris verkauft, welcher die Immobilie für einen sehr niedrigen Preis erstehen konnte, indem er dem Vorschlag von Robert T. Watson zustimmte, welcher besagte, dass er und sein jüngster Sohn auf Lebenszeit als Hausmeister angestellt und ihnen Wohnrecht in einer Wohnung im Keller eingeräumt würde. Dieses Arrangement galt auch für die Winterzeit, in welcher die beiden Hausmeister Zeuge von weiteren übernatürlichen Phänomenen wurden, welche immer wieder auch während der Saison von Gästen und Angestellten wahrgenommen wurden.  Im August 1922 verstarb Parris an einem Herzanfall. Er wurde zwischen zwei Heckenlöwen tot aufgefunden (die dort standen, wo sich in der Bauphase der tödliche Reitunfall ereignet hatte) und das Hotel daher erneut zum Kauf angeboten. Die Brüder Brandywine erstanden das Overlook, konnten es jedoch auch nicht zu einem erfolgreichen Unternehmen umwandeln. Ab 1929 folgte eine wechselhafte Phase mit nicht näher benannten, wechselnden Besitzern. Zwischenzeitlich und unmittelbar vor dem Krieg stand das Hotel zeitweise leer. Aus dem ursprünglichen Manuskript, welches noch unter dem Titel The Shine verfasst worden war, geht zudem hervor, dass das Jahr 1927 bis zur Saison 1977 das erfolgreichste Jahr in der Geschichte des Hotels darstellt. In dieser Saison verzeichnete das Hotel lediglich einen Verlust von 10.000 Dollar. Ebenfalls geht aus dem Shine – Manuskript hervor, dass der unmittelbare Besitzer vor Derwent sich erschoss.  Von 1945 bis 1952 gehörte das Overlook dem Multimillionär und Geschäftsmann Horrace M. Derwent, welcher sich, ähnlich wie Robert T. Watson, noch einmal daran versuchte, das Overlook zum bekanntesten und luxuriösesten Hotel Amerikas zu machen. Er ließ jedoch aufgrund von ausbleibendem Erfolg von dem Unterfangen ab. Ab diesem Zeitpunkt wechselte das Gebäude immer wieder seinen Besitzer, wobei der Verdacht naheliegt, dass Derwent noch lange Zeit über alte Geschäftspartner, Freunde und seine Ex-Frau in Geschäfte rund um das Hotel verwickelt war. Neben der Nutzung als Autorenschule wurde das Hotel u.a. auch als neutraler Treffpunkt für verschiedene Vertreter der Organisierten Kriminalität genutzt. So fand dort in den 50er Jahren u.a. der Mord an dem Mafiaboss Gianelli und seinen Bodyguards statt.  Seit 1970 war das Hotel dann im Besitz einer Investorengruppe, von welcher Albert Shockley die Mehrheitsanteile an dem Overlook besaß. Die Saison von 1977 kann als die erfolgreichste in der Geschichte des Ressorts angesehen werden, da das Unterfangen zum ersten Mal seit der Eröffnung Gewinn verbuchen konnte. Wie aus After the Play hervorgeht blieb das Gelände, nach der Zerstörung des Hotels am 2. Dezember 1977, noch bis 1981 Besitz der Investorengruppe. Es wurde jedoch beschlossen das Hotel nicht wieder zu errichten. Später wurde hier der Bluebell Campgrounds mit der Aufsichtsplattform Dach der Welt errichtet.