Paul ist das Oberhaupt der Familie Massimo und Chef von Massimo Construction, einer Baufirma in Providence, Rhode Island. Dass seine Familie italienische Vorfahren zu haben scheint, sorgt für die Bewohner seines Sommerdomizils für wilde Gerüchte. Er hat Verbindungen ist in und um Castle Rock, Maine noch die harmloseste Vermutung. Alden McCausland ist der Meinung, Paul habe viele Gemeinsamkeiten mit Tony Soprano aus der Fernsehserie Die Sopranos.
Dieser Umstand sorgt speziell bei Alden und seiner Mutter Hallie für eine gewisse Zweigeteiltheit. Auf der einen Seite haben die beiden viel zu viel Angst, um die Massimos direkt zu konfrontieren als sie wiederholt von ihnen beim Feuerwerk zum 04. Juli am Lake Abenaki geschlagen werden. Aber auf der anderen Seite wollen sich beide nicht von den Itakern geschlagen geben. Nicht von den vermeintlichen Einwanderern am amerikanischsten Feiertag des Jahres. Dass ihr Nachname nicht gerade indianischen Ursprungs ist, entgeht den Beiden genauso, wie die gewisse Ironie, dass sich Alden ausgerechnet zweier Indianer bedient, um immer heftigeres Feuerwerk gegen Paul und seine Familie einzusetzen.
Dieser schlägt sie zwischen 2012 und 2014 scheinbar ohne große Mühen. Im Gegenteil. Er lädt noch mehr Familienmitglieder zum Feuerwerk in sein Sommerhaus und zelebriert das Feuerwerk regelrecht. 2015 lässt er sogar eine Firma das Feuerwerk abbrennen und mit Musik untermalen.
Paul ist es schließlich nach dem letzten und verheerenden Feuerwerk auch, der zusammen mit Hallie den Streit offiziell beendet. Er lädt sie zum Frühstück ein. Wie Andy Clutterbuck belustigt vermutet, muss die Sicht, wie der etwas kleinere Paul die dicke ältere Frau zum Lucky's Diner begleitet, grotesk anmuten. Jedoch gelingt es ihm scheinbar, vernünftig mit ihr zu reden und den Wettbewerb komplett zu beenden.
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