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Als [[Ben Hanscom]] ihn nicht abschreiben lässt, fällt Bowers in jenem Schuljahr durch und schwört blutige Rache - das meint er, wie er es sagt, denn er attackiert Ben - sogar zum Schrecken seiner Kumpanen [[Victor Criss]] und [[Belch Huggins]] - mit einem Schnappmesser und will ihm seinen Namen in den Bauch ritzen. Nach dem ''H'' aber wehrt sich kann Ben sich jedoch wehren und entkommt in die [[Barrens]], wo er schließlich zum den [[Klub der Verlierer]] stößtauffindet und Mitglied wird.

Henry Bowers' Vater ist ein Rassist, der [[Mike Hanlon]]s Vater William belästigt (er tötet seine Hühner und malt ein Hakenkreuz auf seinen Schuppen), bis dieser sich mit Waffengewalt zur Wehr setzt. Als Henry [[Pennywise]]' Einfluss verfällt und wahnsinnig wird, tötet er seinen Vater mit einem Schnappmesser. Ausserdem hat Henry auch Mike Hanlons Hund [[Mr. Chips]] ermordet.

Bowers wird schließlich für alle Morde verantwortlich gemacht, die [[Ereignisse im Stephen King Universum im Jahr 1957|1957]] und [[Ereignisse im Stephen King Universum im Jahr 1958|1958]] in Derry verübt wurden; er ist überzeugt, dass ES ihn in der Kanalisation nur überleben ließ, damit er genau diese Schuld auf sich nehmen konnte. Er wird verurteilt und verbringt lange Zeit in der Nervenheilanstalt [[Juniper Hill]], bevor er am [[30. Mai]] [[Ereignisse im Stephen King Universum im Jahr 1985|1985]] von dort ausbricht, dem Tag, an dem sich der Klub der Verlierer nach 27 Jahren wieder vereint.