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In seinen Tagebucheinträgen beschreibt er seine Vergangenheit. Er wird in [[Little Italy]] in [[Manhattan]] geboren und lernt schon frühzeitig sich in dem Problemviertel auf der Straße mit Gefälligkeiten anstatt mit den Fäusten durchzusetzen. Als Kind bezahlt er einen Jungen dafür einem anderen Zähne auszuschlagen um in Ruhe gelassen zu werden. Sein Studium kann er nur über ein Sportstipendium finanzieren und muss daher Football spielen, obwohl er eigentlich kein Interesse daran hat. Auch sonst ist er recht zielstrebig, wenn es um die Karriere geht: Seinen italienischen Familiennamen Pinzetti lässt er in Pine ändern, da man mit einem englischen Namen in der gehobenen Gesellschaft besser ankommt. Obwohl er seine Herkunft auch sonst verschmäht - er zeigt keine nennenswerten Regungen als sein Vater und seine Mutter sterben - kann er sich trotzdem nicht ganz von seiner Nachbarschaft lossagen. Schon als Student gibt er Blankorezepte heraus um Geld nebenher zu verdienen und Startkapital für eine selbstständige Arzttätigkeit zu sammeln. Später, als Arzt mit einer eigenen Praxis an der [[East Side]] ist er Teil einer ganzen Bande von Medizinern und Apothekern, die überteuerte und eigentlich auch unnötige Schmerzmittel an ihre Patienten abgeben und auf andere Arten illegal Geld verdienen. Er ist zu diesem Zeitpunkt zwar nicht mehr darauf angewiesen, aber etwas Geld extra kann man schließlich immer gebrauchen.
Dieser Nebenerwerb wird ihm allerdings zum Verhängnis: Nachdem ihn die Polizei eine Weile beschattet und genügend Beweise gesammelt hat, steht er mit einem Bein im Gefängnis. Pine kann dies zwar abwenden indem er einige Komplizen verpfeift und seine guten Kontakte einsetzt, die Zulassung als Arzt wird ihm aber entzogen. Also nutzt er seine Verbindungen zur alten Nachbarschaft, um Geld zu verdienen: [[Ronnie Hanelli]], ein Jurabsolvent, involviert ihn in seinen Drogenschmuggel um eine große Ladung Heroin aus [[Vietnam]] über [[Kalifornien]] nach [[New York City]] zu bringen. Der Plan sieht vor, dass Pine das Heroin, wasserdicht verpackt, von Bord des Schiffes werfen lassen soll wenn dieses in den Hafen einläuft. An dem Paket ist eine Vorrichtung angebracht, die zu einem bestimmten Zeitpunkt Farbe versprüht, durch die aufsteigende Farbe soll das Drogenpaket dann für einen Taucher sichtbar werden. Allerdings kommt es hierzu nicht mehr, da das Schiff noch auf offener See untergeht.
Der Gewinn aus diesem Unternehmen soll als Schmiergeld für eine neue ärztliche Zulassung eingesetzt werden.